DOI: 10.12677/jocr.2025.131005, PDF, HTML, XML,  被引量   
作者: 江 博：兰州交通大学化学化工学院，甘肃 兰州
关键词: 茚满酮；环化反应；合成方法；有机小分子；Indanone； Cyclization Reaction； Synthesis Methods； Organic Small Molecules

文章引用：江博. 茚满酮类化合物合成的研究进展[J]. 有机化学研究, 2025, 13(1): 47-59. https://doi.org/10.12677/jocr.2025.131005

1. 引言

茚满酮是一种含有五元环与苯环稠合的有机化合物，属于茚类衍生物，具体是指含酮基的茚环结构。具有茚满酮骨架的分子在药物化学中被认为是一类特殊结构，因其广泛的生物活性而常与多种药理活性化合物相关[1]。茚满酮及其衍生物广泛存在于多种天然化合物中[2]，同时也可作为合成多种重要药用分子中间体[3]。近年来，茚满酮及其衍生物，或具有相似骨架的化合物，已经广泛应用于医药[4]、农业[5]以及天然产物的合成中对茚满酮及其衍生物生物活性的广泛研究表明，这些化合物不仅在抗病毒和抗菌剂[6] (I,II)、抗癌药物(VI)方面具有良好的应用前景[7]，还为阿尔茨海默氏病的治疗药物开辟了新的可能[8] (III)。此外，茚满酮及其衍生物在心血管药物[9] (IV)、杀虫剂、杀菌剂和除草剂[10] (V)等领域展现出优秀的应用潜力见图1。

Figure 1. Biologically active 1-indanones and their structural analogues

图1. 具有生物活性的1-茚酮及其结构类似物

自二十世纪二十年代首次报道合成茚满酮类化合物的方法以来，茚满酮及其衍生物因其独特的化学结构和优异的生物活性，近年来吸引了众多学者的广泛关注[11]。随着研究的深入，关于这些化合物的相关研究逐渐丰富，并且不断拓展，尤其是在药物开发、农业应用以及有机光电学等领域的潜力。茚满酮类化合物因其在抗肿瘤、抗炎、抗病毒等多方面的生物活性，成为了药物化学和生物学研究的重要对象。在合成方法方面，Nazarov反应作为经典且高效的合成手段，已被广泛应用于茚满酮的合成[12]。该反应通常以α,β-不饱和酮作为底物，并在Bronsted酸或Lewis酸的催化下进行环化反应，成功地构建了1-茚满酮核心结构[13]。尽管1-茚满酮及其衍生物的生物活性已有大量研究，1-茚满酮类化合物的合成方法却呈现出多样化的特点，涵盖了从经典的Friedel-Crafts反应[14]到现代的金属催化[15]和光化学反应[16]等多种方法，这些方法因反应条件、催化体系以及底物类型的不同，在分子结构的精确调控上展现出显著优势[17]。具体而言，基于不同的合成需求，业界学者近年来对茚满酮类化合物的合成方法进行了大量的探索和优化。通过合理设计反应条件，能够实现对茚满酮结构的精确控制。例如，Friedel-Crafts反应作为传统的有机合成方法，通常用于实现烷基化和酰基化，从而高效构建茚满酮核心结构；而现代的金属催化反应，特别是过渡金属催化的C-H活化反应，则为合成复杂的茚满酮衍生物提供了更多选择。此外，光化学方法也在茚满酮的合成中取得了新的进展，展现了通过光激发进行分子重排和环化的潜力。因此，本文旨在总结近年来关于茚满酮类化合物的合成方法，重点探讨两类主流的构建策略：一是通过六元环构建合成茚满酮类化合物，二是通过五元环构建合成茚满酮类化合物。这些研究不仅展示了不同方法的优缺点，还为进一步优化茚满酮类化合物的合成路线和扩展其在药物和材料领域的应用提供了新的思路。

2. 茚满酮类化合物的合成

近些年，国内外学者所报道的有关茚满酮类衍生物合成方法多样性总体上呈现逐年上升的趋势[18]，这些合成方法可分为分子间反应与分子内反应两大类型，反应机理多种多样包含Friedel-Crafts酰基化反应、氧化反应、金属催化反应、光催化反应、电化学合成[19]、Diels-Alder反应[20]、Nazarov反应、自由基环化反应[21]等。虽然目前发展的合成茚满酮的方法越来越多，但是从茚满酮核心骨架的构建方法来看，可以简单地将已报道的所有合成方法区分为通过六元环的构建来合成茚满酮类化合物与通过五元环的构建来合成茚满酮类化合物。

2.1. 通过六元环的构建合成茚满酮类化合物

在本节内容中，各小节标题包含茚满酮前体的名称。因为这些前体在茚满酮类化合物合成期间的六元环构建环节发挥关键作用，为其提供了最多数量的碳原子。例如Diels-Alder反应中，1,3-二烯作为前体，能够为合成茚满酮中六元环构建所需的六个碳原子提供4个碳原子，相较而言，亲二烯体这一前体仅能提供其中的两个碳原子。

2.1.1. 1,3-二烯构建六元环

Figure 2. Synthesis of disubstituted 1-indanone 9 from the siloxydiene 7 and 2-cyclopentenone 3

图2. 由硅氧基二烯7和2-环戊烯酮3合成二取代1-茚满酮9

Wolf和Xu通过使用1,3-戊二烯1和2-环戊烯酮2作为起始化合物，采用Diels-Alder反应通过1,3-二烯合成了7-甲基取代的1-茚满酮3 [22]。在这一反应中，7-甲基取代的1-茚满酮3是通过1,3-戊二烯1与2-环戊烯酮2反应获得的，之后使用Pd/C催化剂进行氧化芳构化处理。所得的化合物进一步作为合成双恶唑烷配体的底物5。Katsumura等人也采用了相同的Diels-Alder反应[23]，通过这一反应获得了7-甲基取代的1-茚满酮4，并将其进一步转化为顺式-1-氨基-7-甲基-2-茚满醇6见图2。

Katsumura等人还采用Diels-Alder反应合成了二取代的1-茚酮。该合成反应利用了异戊二烯7和2-环戊烯酮(2)，在2,5-二叔丁基氢醌(DBHQ)存在下，在苯溶剂中进行反应。随后，用对甲苯磺酸在丙酮中处理，得到二酮化合物8，见图3。该二酮进一步在对伞花烃中与Pd/C发生

Figure 3. Synthesis of disubstituted 1-indanone 9 from the siloxydiene 7 and 2-cyclopentenone 3

图3. 由硅氧基二烯7和2-环戊烯酮3合成二取代1-茚满酮9

氧化芳构化反应。合成得到的1-茚满酮类化合物9进一步转化为顺式-1-氨基-2-茚满醇(10)，并被用作不对称反应的配体。

此外，Danishefsky等人也描述了通过类似的方法,利用1,3-二烯11和亚砜12合成5-羟基取代的1-茚满酮13的类似方法[24]。作为环加成反应的结果，成功以68%的产率获得了5-羟基-1-茚满酮13，见图4。

Figure 4. Synthesis of 5-hydroxy-1-indanone (13) via the Diels-Alder reaction of 1,3-diene 11 with sulfoxide 12

图4. 通过1,3-二烯11与亚砜12的Diels-Alder反应合成5-羟基-1-茚满酮13

Figure 5. Synthesis of halogenated 1-indanones 16a and 16b

图5. 卤代1-茚酮16a和16b的合成

Lee、Kim和Danishefsky通过Diels-Alder反应，从2-卤代环戊二烯-2-烯酮(15)和二烯14合成了卤代1-茚满酮16 [25]见图5。该反应分别以91%和72%的产率得到溴代1-茚满酮16a和氯代1-茚满酮16b。

Harmata等人以2-溴环戊烯酮(17)为起始原料，合成了1-茚满酮(20和21)。首先，在三乙胺(TEA)催化下，使用三氟乙醇(TFE)作为溶剂，将2-溴环戊烯酮转化为环戊烯酮二聚体(19a和19b)。接着，通过在喹啉中加热处理这些二聚体，成功获得了目标产物1-茚满酮[26] (20和21)见图6。

Figure 6. Synthesis of 1-indanones 20 and 21 from 2-bromocyclopentenones 17

图6. 由2-溴环戊烯酮17合成1-茚满酮20和21

2.1.2. 炔构建六元环

DBU和CpRu(PPh₃)₂Cl双催化体系催化了醛22与环戊酮(23)的一锅法环化反应，高效合成了1-茚满酮衍生物25 [27]。这一新型催化反应取代了先前的四步合成路线[28]，其反应机理包括串联的醛醇缩合/脱水反应，随后中间体24经过环化反应生成最终产物(25)见图7。

Figure 7. Synthesis of the 1-indanone 25 from the aldehyde 22

图7. 由醛22合成1-茚满酮25

1999年，Ikeda和Mori报道了在镍和铝复合物催化下，烯酮(例如环戊烯酮2)与炔烃26的环三聚反应[29]。该报道中作者发展了一种由端炔和简单的烯酮经由[2 + 2 + 2]环加成反应高效合成茚满酮衍生物的方法，该方法具有较高的区位选择性。在研究中反应体系使用Ni(acac)₂、Ni(cod)₂、Me₃Al、Me₂Al(OPh)、MeAl(OPh)₂和Al(OPh)₃作为催化剂，且主要生成meta-位异构体27。2000年，Ikeda和Kondo继续深入研究该反应中不同催化剂所带来的区位选择性[30]，进而探讨了不同配体(L)对反应区位选择性及产率的影响见图8。当使用三芳基膦(Ph₃P和(o-MeC₆H₄)₃P)作为配体时，仅生成para-位异构体27，且产率分别为33%和49%。相反，当使用噁唑啉类配体(如29、30)时，主要生成meta-位异构体28，且产率较高。

Figure 8. Synthesis of 1-indanones 278 and 279

图8. 1-茚满酮278和279的合成

Cheng等人与Ikeda和Mori同年报道了同样经由[2 + 2 + 2]环三聚反应生成茚满酮衍生物的方法。该方法以镍配合物作为催化剂，在反应中辛烯-1,7-二炔(31)和环戊烯酮(2)合成了1-茚满酮(34)，反应过程中通过中间体32进行[31]见图9，但是由于起始原料中31为二炔化合物，虽然与Ikeda和Mori报道的方法同样经由[2 + 2 + 2]环三聚反应，不同的是该方法中只能得到单一结构的目标化合物34。此外，还获得了起始二炔的二聚体(33)。

2.1.3. 1,2-二(二溴甲基)苯构建六元环

Figure 9. Synthesis of 1-indanone 34 from octa-1,7-diyne (31) and cyclopentenone 2

图9. 从辛- 1,7- 二炔 31 和环戊烯酮 2 合成 1-茚酮 34

Erenler等人通过1,2-二(二溴甲基)苯(35)和环戊烯酮(2)合成了苯并[f]茚满-1-酮(36)及其溴代衍生物[32]见图10。这两种化合物作为有前景的试剂，可用于合成生物活性化合物。

Figure 10. Synthesis of benz[f]indan-1-one (36) from cyclopen-tenone 239 and o-bis(dibromomethyl) benzene (35)

图10. 从环戊烯酮239和邻双(二溴甲基)苯35合成苯并[f]茚-1-酮(36)

Kubo等人通过轻微调整反应条件，成功从相同的底物2和35合成了化合物36 [33]。与此相对，Jones等人则采用1,2-二(二溴甲基)苯(35)与4-甲基环戊烯-2-酮(38)反应，合成了3-甲基取代的苯[f]并烯-1-酮(40)，该反应的产率为35% [34]见图11。

Figure 11. Synthesis of 3-methyl-substituted benz[f]indan-1-one 40 from o-bis(dibromomethyl)benzene (35) and 4-methylcyclopent-2-enone(38)

图11. 从邻双(二溴甲基)苯(35)和 4-甲基环戊-2-烯酮(38)合成3-甲基取代的苯并[f]茚-1-酮40

2.2. 通过五元环的构建合成茚满酮类化合物

羰基构建五元环

1. 经由羧酸

Price和刘易斯首次描述了从羧酸合成1-茚满酮(42) [35]。他们在140℃下使用20%硫酸以27%产率将氢化肉桂酸(41)环化成未取代的1-茚满酮(42)见图12，该方法虽然成功合成了目标产物1-茚满酮，但是反应条件剧烈且产率不高。

Figure 12. Synthesis of 1-indanone (42) from hydrocinnamic acid (41)

图12. 从氢化肉桂酸(41)合成1-茚满酮(42)

在随后的1975年由Parham 等人报道了同样使用羧酸来合成1-茚满酮的反应，在反应中3-(2-溴苯基)丙酸(43)在−100℃的条件下，通过n-BuLi的作用进行环化反应，成功以76%的较高产率形成未取代的1-茚满酮[36] 42，见图13。

Figure 13. Synthesis of 1-indanone (42) from 3-(2-bromophenyl) propi-onic acid (43)

图13. 从3-(2-溴苯基)丙酸(43)合成1-茚酮(42)

之后巴博萨等人通过NbCl₅催化的 Friedel-Crafts反应，成功实现了以更为温和的反应条件生成1-茚满酮(47)的一步合成方法[37]。该反应以3,3-二甲基丙烯酸(44)、芳族底物45以及高度亲电的NbCl₅为催化剂。通过调整底物的种类，合成了多种1-茚满酮衍生物47。根据不同的反应条件(A-C)，产率在0%~78%之间波动。研究表明，在作为酰化或烷基化反应中间体的46a和46b中，活化芳环的中间体46a总是能够促进1-茚满酮的生成，而失活芳环的酰化中间46b则未能形成1-茚满酮见图14。

Figure 14. The NbCl5-induced one-step synthesis of 1-indanones 47

图14. NbCl5诱导的一步法合成1-茚酮47

在1-茚满酮衍生物中 indatraline (-)-50是一种能够抑制可卡因作用的化合物，其分子有具抗抑郁、抗组胺和降血压的显著作用。在2009年Yun等人开发了由羧酸基团反应构建五元环来合成indatraline(−)-50的方法[38]，在Yun等人的报道中通从羧酸48作为初始反应物开始经过一系列反应成功合成纯净的indatraline(−)-50见图15。

Figure 15. Synthesis of enantiomerically pure indatraline ((−)-50)

图15. 对映纯茚屈林((−)-50)的合成

2. 经由酰氯

肾上腺能受体是位于细胞膜上的代谢型受体，通过茶酚胺，特别是肾上腺素和去甲肾上腺素的刺激而激活，而1-茚满酮衍生物茚并-2-咪唑衍生物54恰好为强效肾上腺能受体激动剂。Roberts等人提出了一种基于酰氯构建五元环生成新方法，用于合成作为强效肾上腺能受体激动剂的茚并-2-咪唑衍生物54 [39]。在该报道中，酸氯化物52通过AlCl₃催化的Friedel–Crafts酰化反应转化为1-茚酮53。随后，通过一系列反应，将1-茚满酮类化合物53转化为(37)见图16。

Figure 16. Synthesis of the indane 2-imidazole derivative 54

图16. 茚烷2-咪唑衍生物54的合成

发光研究为现代分子生物学、免疫学和胚胎学提供了宝贵的信息。一个典型的生物发光分子是海荧光素(coelenterazine 57，或称为luciferin)。在Wu C等人的报道中，这种基于酰氯构建五元环来合成茚满酮衍生物的方法已合成了三种含有1-茚酮骨架结构57的抑制剂，用于研究生物发光反应机制[40]。首先，3-芳基丙酸衍生物55经过分子内Friedel–Crafts酰化反应，再通过氯化亚砜将酸转化为相应的酸氯化物，最终生成1-茚满酮类化合物56，随后通过进一步反应得到所需的抑制剂57见图17。

Figure 17. Synthesis of the mechanism-based inhibitors 57 of coelenterazine

图17. 基于机制的抑制剂57的合成，针对腔肠素

3. 经由酯或二酯

Negishi等人报道了过渡金属配合物作为催化剂在羧酸甲酯和乙酯58的羰基化环化反应中的应用[41]，该反应生成了1-茚满酮59。反应在乙腈溶剂中进行，并在一氧化碳气氛和三乙胺的存在下实现。使用锂、镍和钯作为催化剂时，反应效率达到了88%~92%见图18。图中还展示了过渡金属配合物和一氧化碳在该反应中的作用机制。

Figure 18. Synthesis of 1-indanones 59 via transition metal complexes-catalyzed carbonylative cyclization of methyl and ethyl esters 58 and ageneral mechanism of this reaction

图18. 通过过渡金属配合物催化的甲基和乙基酯58的羰基化环化反应合成1-茚酮59，以及该反应的通用机制

在Zabadal等人的报道中，同样利用反应底物中的酯基在苯或环己烷溶液中照射含有光去除基团2,5-二甲基苯乙酰基的酯64，生成了游离的羧酸65 (产率为85~95%)，并伴随有副产物6-甲基-1-茚满酮(66)，其产率为5~15% [35]。在甲醇中照射酯64时，除生成6-甲基-1-茚满酮(66)外，还得到了2-(甲氧甲基)-5-甲基乙酰苯酮(66)及相应的游离羧酸[42] (65)见图19。

Figure 19. Synthesis of 6-methyl-1-indanone (66)

图19. 6-甲基-1-茚酮(66)的合成

Nakamura、Sugimoto和Ohwada在2008年利用三氟甲磺酸(TFSA)催化，同样是通过酯基构建五元环生成茚满酮结构。在该反应中，在TFSA的存在下使得酯 48 分子内环化，定量合成了未取代的1-茚满酮(42) [43]见图20。

Figure 20. Synthesis of 1-indanone (42) from ester 68

图20. 从酯68合成1-茚酮(42)

Estévez 等人则提出了一条利用酯基构建茚满酮衍生物的方法合成抗癌药物苯并吡喃萘醌71的新路径，该化合物源自螺环茚酮70。该合成路径首先从2,2-二取代-1-茚酮69开始。在此基础上，通过HBr/醋酸的催化作用进行环化反应，生成了螺环-1-茚酮70。该反应通过质子化过程促进了芳环的重排和闭环，形成了螺环结构。接下来，螺环-1-茚酮70通过一系列后续反应，包括氧化反应和亲核取代反应，最终转化为具有生物活性的苯并吡喃萘醌[44] (71)见图21。这些步骤不仅提高了合成效率，也为制备具有潜在抗癌活性的苯并吡喃萘醌化合物提供了一种新的合成路线。

Figure 21. Synthesis of benzopyronaphthoquinone 71 from the spiro-1-indanone 70

图21. 从螺-1-茚酮70合成苯并吡喃萘醌71

3. 结论

这篇文章综合回顾了1-茚满酮类化合物的合成方法，基于原创研究和专利文献。1-茚满酮作为具有生物活性的分子，可以通过多种起始材料合成。茚满酮类化合物因其独特的化学结构和广泛的生物活性，展现出在多个领域的广阔应用前景。在医药领域，茚满酮类化合物具有显著的抗癌、抗菌、抗病毒、抗炎、抗氧化和神经保护等多重生物活性，特别是在对抗阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病的研究中，显示出巨大的潜力。它们不仅能有效防治植物病虫害，还因其绿色环保特性受到推崇，符合现代农业可持续发展的需求。通过结构优化，茚满酮类化合物在农药的使用中具有较高的选择性和较低的环境毒性，有望成为农业中替代传统化学农药的理想候选品。在材料科学方面，茚满酮类衍生物凭借其优异的光学、电子和电学性质，已经成为有机光电材料、OLED (有机发光二极管)、太阳能电池、光电传感器等领域的研究热点。茚满酮类化合物的高度稳定性和良好的电子传导能力使其在有机半导体、光电器件和柔性电子设备中的应用前景广阔。此外，茚满酮作为合成中间体在天然产物的合成中也具有重要地位。总之，随着合成方法的不断创新和结构改造的深入，茚满酮类化合物不仅在医药、农业和材料科学等领域显示出巨大的应用潜力，也为绿色化学、可持续发展等全球性问题提供了创新的解决方案。

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