γ-丁内酯(迈奇化学股份有限公司)，无水乙醇(天津市富宇精细化工有限公司)，溴化氢气体(山东汇鑫化工有限公司)，碳酸氢钠(天津市永大化学试剂有限公司)，实验所用的试剂均为分析纯，实验所用的水为本实验室自制二次水。

福立9720Plus气相色谱仪(浙江福立分析仪器有限公司)，FTIR-650S傅里叶变换红外光谱仪(天津港东科技股份有限公司)。

于500 mL三颈烧瓶中加入200 g γ-丁内酯，在20℃水浴，匀速搅拌条件下，通入不同溴酯摩尔比的HBr气体，控制反应温度为40℃ ± 5℃。HBr气体通入结束后，加入不同质量的无水乙醇，分别控制温度为30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃，恒温条件下，搅拌至反应完全进行。随后加入适量的去离子水洗涤，充分搅拌，静置分层后，取下层油相，加入适量的NaHCO₃饱和溶液，调节pH = 7后，静置分层，取下层油相，加入微过量的去离子水洗涤，充分搅拌，静置分层后，得到4-溴丁酸乙酯。其中溴酯摩尔比为HBr气体: γ-丁内酯的摩尔量的比值。

气相色谱仪对产物的纯度进行分析，测试条件：毛细管色谱柱(30.0 m × 320 μm × 0.33 μm)，气化室温度260℃；柱温、起始温度60℃，保持1 min，以30℃/min升至90℃，保持1 min，再以30℃/min升至120℃，保持2 min，再以30℃/min升至150℃，保持2 min，再以40℃/min升至190℃，保持1 min，再以40℃/min至230℃，保持2 min；载气线速度：1 mL/min，高纯氮气，分流比：50；进样量：0.1 μL。

红外光谱仪，样品的结构及骨架振动采用KBr支撑片，在400~4000 cm⁻¹范围内记录样品的骨架振动红外吸收峰。

该研究以红外谱图分析物质的结构信息。 图1 为4-溴丁酸乙酯的红外谱图。其中在560 cm⁻¹处的吸收峰是由C-Br伸缩振动引起的，778 cm⁻¹处归于-CH₂-的面外变形振动的吸收峰，859 cm⁻¹处为O-C-H的变形振动的吸收峰。而在1035 cm⁻¹、1130 cm⁻¹、1203 cm⁻¹处三条谱带为C-O-C的伸缩振动吸收峰，为酯的鉴定峰。在1375 cm⁻¹处为O-H的面内弯曲振动吸收峰，1439 cm⁻¹处为C-H的弯曲振动吸收峰，在1735 cm⁻¹处为C=O的伸缩振动吸收峰，为脂肪酸酯的吸收峰。在2982 cm⁻¹处为–CH₂–伸缩振动的吸收峰，其由于——Br的存在，向高频区移动。这些红外谱图的吸收峰均符合4-溴丁酸乙酯的结构信息，证实了该物质为4-溴丁酸乙酯。

图2 为不同溴酯比(即HBr气体: γ-丁内酯的摩尔量的比值)对制备4-溴丁酸乙酯的影响曲线。随着HBr气体的通入，生成的4-溴丁酸乙酯的纯度和收率均是先变大后减小，在溴酯比为1.2时，4-溴丁酸乙酯的纯度和收率分别达到最大值，其纯度为98.27%，收率为93.47%。当溴酯比小于1.2时，HBr气体未能将反应体系中的γ-丁内酯完全反应，因此随着HBr气体的增多，4-溴丁酸乙酯的纯度和收率均增加；当溴酯比大于1.2时，HBr气体已经将反应体系中的γ-丁内酯完全反应，多余的HBr气体溶于反应体系中，并跟加入的乙醇发生副反应生成溴乙烷，反而使得4-溴丁酸乙酯的纯度和收率减小。溴酯比过小会使得反应不能完全进行；溴酯比过大会产生新的副反应，不仅浪费HBr气体，且降低4-溴丁酸乙酯的纯度和收率，因此在该反应条件中最佳的溴酯比为1.2。

图3 为加入不同质量的乙醇对制备的4-溴丁酸乙酯纯度和收率的影响曲线。如图所示，随着加入乙醇质量的增加，4-溴丁酸乙酯的纯度和收率先增加后减小，在加入乙醇的质量为110 g时，4-溴丁酸乙酯的纯度和收率分别达到最大值，其纯度为98.63%，收率为93.22%。在实验过程中，乙醇即作为溶剂，又作为反应物，因此在乙醇的量过少时，反应物的量不够，因此反应进程不能充分进行，导致4-溴丁酸乙酯的纯度和收率降低；在乙醇的量过多时，反应体系中溶剂的量过多，反应进行缓慢，导致4-溴丁酸乙酯的纯度和收率降低。乙醇与通入HBr气体的γ-丁内酯反应液进行酯化反应，生成4-溴丁酸乙酯和水，加入乙醇的量过少时，部分反应液未能及时反应，从而使得4-溴丁酸乙酯的纯度降低，而且反应液可以溶于水中，经过分层后处理后，其收率也明显降低；当加入乙醇的量过多时，过量的乙醇和HBr气体反应生成溴乙烷，且多余的乙醇会影响4-溴丁酸乙酯和水相的分层，在乙醇的存在下，4-溴丁酸乙酯部分溶于水相，从而使得其收率明显降低。

图4 为反应温度对反应的影响曲线，其中 图4(a) 为反应温度对制备4-溴丁酸乙酯纯度和收率的影响曲线， 图4(b) 为完全反应条件下，反应温度对应的反应时间曲线。反应温度在10℃~60℃时，反应温度的变化对制备的4-溴丁酸乙酯纯度没有比较明显的影响。在反应温度为40℃时，4-溴丁酸乙酯纯度达到最佳值为98.76%。反应温度对4-溴丁酸乙酯收率的影响较大，随着反应温度的升高，其收率先增大后减小。在反应温度为40℃时，4-溴丁酸乙酯收率达到最佳值为93.66%。该反应为酯化反应，在反应中生成水，且反应温度越低，其反应速率越慢，在温度低于40℃时，反应速率较慢，随着反应的进行，生成的水越来越多，因此有部分反应液未来得及反应而溶于水中，在随后的后处理中被水相混合液带走，从而降低了4-溴丁酸乙酯的收率；而在反应温度高于40℃时，由于前期反应较快，在反应的前半段就生成了大量的水，因此在反应后半段的反应进行中，由于大量水的存在，同样降低了4-溴丁酸乙酯的收率。在 图4(b) 中，随着反应温度的升高，反应时间先减小后增加。这是由于反应温度越高，反应的速率越快，但是反应中生成水，在反应体系中存在水会抑制反应的进行，因此反应过快时，就会集聚大量的水，反而增加了反应时间。综合上述反应时间对制备4-溴丁酸乙酯纯度和收率以及反应时间的影响，该反应的最佳温度为40℃。