2009年余正坤小组 [20] 报道了利用Prins环化反应合成炔基二乙基衍生物的研究成果。该反应使用FeCl₃或FeBr₃做催化剂，选择性地得到五元碳环和杂环，然后通过Suzuki偶联将产物有效地转化为乙烯基芳烃。该方案为乙烯基碳卤键的合成提供了一条新的途径( 图2 )。

2018年Taichi Kano小组 [21] 报道了利用Prins内型环化反应合成氨基茚衍生物的研究成果，该反应以2-烯基苯甲醛为起始原料，与BocNH₂在酸催化下先原位生成亚胺中间体，随后质子化得到目标产物。这项研究成功合成了多种氨基茚衍生物。此外，他们使用手性N-三氟甲磺酰基磷酰胺作为催化剂，实现了氨基茚衍生物的不对称合成( 图3 )。

2019年周岭小组 [22] 报道了以手性磷酸为催化剂，原位生成醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。该方法以优异的产率和对映体选择性(高达99%的产率和99% ee)获得不同官能化的呋喃并四氢喹啉衍生物。对比实验表明，苯酚的脱芳构化在转化过程中起着重要作用( 图4 )。

2020年Subba Reddy小组 [23] 发展了一种利用串联Prins环化反应合成吲哚稠合螺环-1，4-重氮杂环辛烷衍生物的新方法。这是关于合成八元螺二氮杂环辛烷骨架的第一篇报告，由于环张力，八元螺二氮杂环辛烷骨架不易获得，但该骨架对于药物研发具有重大意义。该反应通过刘易斯酸促进的Prins型环化，并以高立体选择性构建了吲哚稠合的螺二氮杂环辛烷框架。该方法反应条件温和、反应时间短、底物范围广、转化率高、非对映选择性好( 图5 )。

2022年王全瑞小组 [24] 报道了利用Prins/Friedel-Crafts串联反应合成六氢-2H苯并[g]色烯衍生物的方法。该方法在催化剂BF₃∙OEt₂作用下，δ,ε-不饱和醇与芳乙醛先发生偶联反应，生成氧代碳正离子中间体，进而发生Prins环化反应生成叔碳正离子，最后经历连续的分子内Friedel-Crafts环化得到三环产物。该方法能够在一个单一操作中串联形成三个新的化学键，并具有高产率和立体选择性。同时，当有环取代基参与时，也可以成功地合成多种螺环衍生物，进一步证明了该方法的普适性( 图6 )。

2023年王丽佳小组 [25] 报道了一种铟催化的Prins串联环化反应。该反应为合成多种多环吲哚框架提供了一种高效实用的方法(30个实例，高达98%的产率)，所得到的产物可进行进一步的转化并利用于天然药物的合成。该反应条件温和、操作简单、底物具有较好的普适性( 图7 )。

2023年Chi-Sing Lee小组 [26] 报道了磷菌素A的对映选择性合成方法。该方法通过Prins反应，一锅法建立了AB环体系。此外，作者发现该反应存在两种C环生成策略(环氧化和γ-羟基化)，这为磷菌素A及其类似结构的制备提供了一种新的合成策略，同时也可以用于生物制药的研究当中( 图8 )。

超分子催化剂可以应用于Prins反应当中，因为超分子催化剂可以将反应底物限制在封闭环境中，从而稳定中间体并促进整个过程。Bergman及其同事 [27] [28] 在2021年采用了一种镓衍生的超分子催化剂，该催化剂具有阳离子稳定能力以及内部的疏水性质。作者利用该催化剂合成了两种香茅醛类化合物，该反应表现出优异的产率和高立体选择性。值得一提的是，在无该催化剂的情况下反应形成了烯烃水合混合物( 图9 )。

2007年Yadav小组 [29] 报道了一种三组分一锅法合成高取代叠氮基四氢吡喃衍生物的方法。该反应通过Prins环化和叠氮化反应，实现了醛、高烯丙醇和叠氮化钠的三组分偶联，并选择性地合成了4-叠氮基四氢吡喃衍生物。同时该方法成本低且操作简单，为三取代叠氮基四氢吡喃衍生物的合成提供了有效途径( 图10 )。

2007年史敏小组 [30] 报道了环丙基甲醇与醛的Prins反应，在温和条件下得到具有良好立体和区域选择性的四氢吡喃衍生物。该方法为合成四氢吡喃衍生物提供了一种新的合成策略( 图11 )。

碘分子由于其具有路易斯酸性质，已在不同的反应中用作催化剂。2007年Yadav小组 [31] 报道了在温和的条件下利用碘分子作为催化剂合成4-碘四氢吡喃衍生物的方法。该方法具有反应时间短、产率高、底物普适性好的特点。此外，该小组在进一步研究后发现 [32] ，可以利用该方法从D-葡萄糖仲醇衍生物中制备糖基呋喃并吡喃衍生物。另外碘分子也能催化不同炔醇和醛之间的偶联反应 [33] ，得到相应的4-碘代二氢吡喃衍生物。除此之外碘催化的Prins环化反应还可用于制备六氢苯并异色烯衍生物 [34] ( 图12 )。

2008年Yadav小组 [35] 报道了一种利用Prins环化反应合成4-氨基四氢吡喃衍生物的方法。该方法以高烯丙醇和羰基化合物为原料，使用氯化铈作催化剂，合成了一系列多取代的4-氨基四氢吡喃衍生物，该反应表现出高产率和高立体选择性的特点。对于该反应磷钼酸也可以作为催化剂 [36] ，并以良好的产率(80~92%)得到4-氨基四氢吡喃衍生物( 图13 )。

2007年，Minehan小组 [37] 报道了一种一锅法合成(R)-2,6-二取代四氢吡喃衍生物的方法。该方法以碘取代丙烯衍生物为原料，使用铟金属作为唯一的促进剂。在反应过程中通过生成的碘化铟充当路易斯酸，来催化高烯丙醇和羰基化合物之间的Prins环化反应，最后合成相应的四氢吡喃衍生物( 图14 )。

2009年，Spivey小组 [38] 报道了一种利用Prins环化反应合成2,3-二取代四氢呋喃(THFs)衍生物的方法。该反应在无亲核试剂的情况下，碳正离子中间体被溴化物捕获，得到顺式和反式构型的产物。所述Prins反应由苯乙烯基烯烃通过苄基阳离子闭环驱动( 图15 )。研究证明，该反应可以用于天然产物Cordigol的简易合成( 图16 )。

2015年Martin小组 [39] 提出了一种利用Prins环化反应合成二氢吡喃衍生物的新方法。该方法利用卤化铁作为催化剂，并加入三甲基甲硅烷基卤化物作为淬灭剂，将碳正离子中间体的亲核末端淬灭。该反应不但表现出较高的非对映选择性，还提供了一种可直接获得含有三个立体中心二氢吡喃衍生物的方法( 图17 )。

2019年Afeke小组 [40] 报道了以七氧化二铼作为催化剂的Prins反应。该反应首先发生烯丙醇异构化，并原位生成Prins环化所需的碳正离子(δ-羟基酮中间体)。这一策略可以在烷基链上引入甲基取代基，并获得了优异的产率和非对映选择性( 图18 )。

2023年Yong Seo Cho小组 [41] 报道了一种合成1,6-二氮杂环庚烷的方法。该方法以N-酰亚胺离子与烯丙基锂离子为原料，通过Prins反应合成了1,6-二氮杂环庚烷。该方法是第一个使用aza-Prins反应生成十元氮杂环的方法，可以作为合成复杂N-杂环的工具，并为直接合成中等大小的氮杂环化合物提供了一种新的合成策略( 图19 )。

虽然Prins反应通常使用烯烃、醛和酮作为π-载体，但也可以用其他改性反应物代替这三种成分中的一种，从而扩大Prins反应的范围，提供不同性质的产物。

2003年Miranda小组 [42] 报道了一种以3-炔丙基醇与醛作为原料，通过FeX₃催化的Prins反应，合成卤代二氢吡喃衍生物的方法。其中卤化铁充当终止反应的路易斯酸和亲核卤化物。值得一提的是，当反应物为内部炔烃时，优先合成异构化的亚烷基四氢呋喃。在2018年Kato小组 [43] 报道了一种以二炔醇与醛为原料合成四氢呋喃衍生物的方法。在该方法中，通过Prins环化产生了双亚烷基四氢呋喃中间体，随后该中间体经历分子重组，形成了开链氧代卡宾离子，最终发生环化反应得到目标产物( 图20 )。

2003年Karupaiyan课题组 [44] 报道了以TMSOTf催化Prins环化反应的实例，研究了手性高丙二烯基醇与醛的反应。结果表明，在该反应中，三甲基甲硅烷基的存在对于引发环化步骤是必要的。该策略以优异的产率合成二甲基四氢吡喃衍生物，并且得到的是单一非对映异构体( 图21 )。

2018年Banerjee课题组 [45] 报道了一种新颖的合成方法。该反应以环丙烷甲醛衍生物为原料，并使用炔作为π-载体，最终以良好的产率形成双环化合物。这种转化非常有趣，因为提供了一种从环丙烷合成氧杂环化合物的直接方法( 图22 )。