HJAS Hans Journal of Agricultural Sciences 2164-5507 Scientific Research Publishing 10.12677/HJAS.2017.72009 HJAS-20354 HJAS20170200000_22578525.pdf 地球与环境 烟叶表面蜡质非极性和弱极性成分的分离鉴定及保润性能 Hydrophobie Composition of the Surface Wax from Tobacco: Separation, Identification and Moisture Retentivity of Cut Tobacco 陈 开波 2 1 徐 迎波 2 1 闫 向阳 3 1 葛 少林 2 1 杨 芮 3 1 朱 凤铃 3 1 刘 少民 3 * 中国科大-安徽中烟烟草化学联合实验室，安徽 合肥;中国科学技术大学烟草与健康研究中心，安徽 合肥 中国科大-安徽中烟烟草化学联合实验室，安徽 合肥;安徽中烟工业有限责任公司技术中心，安徽 合肥 null * E-mail: liusm@ustc.edu.cn(刘少) ; 06 04 2017 07 02 73 81 © Copyright 2014 by authors and Scientific Research Publishing Inc. 2014 This work is licensed under the Creative Commons Attribution International License (CC BY). http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/

建立了一套适宜烟叶表面蜡质提取和气相色谱–质谱联用(GC-MS)分离、鉴定的方法。以甲基叔丁基醚–甲醇混合溶液(9 + 1, v/v)提取烟叶表面蜡质成分，然后通过硅胶固相萃取方法进行族分离，将表面蜡质提取物分为非极性、弱极性和极性3个馏分，再进行GC-MS分析。从烟叶表面蜡质的提取物中共分离和鉴定出26种烷烃和12种烷醇；比较了表面蜡质各组分的相对含量，其中主要成分是烷烃，占分离物质总量的61.4%。烷烃中主要是C16~nC34的正构烷烃，含量较高的是正三十一烷和正二十七烷；含量最高的烷醇为二十二烷醇，其次是二十烷醇，两种烷醇在馏分II中的相对含量分别为62.5%和20.6%；烷醇表现出偶数碳优势的特征。烟丝保润性能研究结果表明，将烷烃及烷醇等烟叶蜡质主要成分喷至烟丝表面，烟丝的失水量均小于对照样，表明烷烃及烷醇类物质对烟丝的保润性能均有一定程度的改善作用。 This study established a novel separation and identification method for wax extration from to-bacco leaf surface using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Specifically, we ex-tracted the constituent of tobacco leaf surface wax with methyl tert-butyl ether and methanol mixture (9 + 1, v/v), followed by family separation using the silica gel solid-phase extraction method. Surface wax extract was then divided into surface wax extract nonpolar, weak polarity, and polarity, followed by GC-MS analysis. Using this method, we determined the composition of wax extracts from tobacco leaf surface in China. We separated and identified 26 different kinds of alkanes and 12 alkyl alcohol. Among them, alkane is th emost abundant, accounting for 61.4% of the total separation material. Among alkanes, most of which are C16~nC34 alkanes, i31 alkanes and 27 alkanes are the most rebundant; The highest levels of alkyl alcohol as docosanoic alcohol, followed by 20 alkoxide, the content of the two compounds in the fractions II relative content was 62.5% and 20.6%, respectively. The alkyl alcohols show the characteristics of the even carbon advantage. The alkanes and alkanol were selected for the moisture retention test to evaluate the moisturizing property of cut tobacco in low humidity environment. Our results showed that both alkanes and alkanol could improve retain moisture properties of cut tobacco.

烟叶，表皮蜡质，柱层析，气相色谱–质谱，保润, Tobacco Epicuticular Wax Chromatographic Column Gas Chromatography-Mass Spectrometry Retain Moisture 烟叶表面蜡质非极性和弱极性成分的分离 鉴定及保润性能<sup> </sup>

陈开波1,2，徐迎波1,2，闫向阳1,3，葛少林1,2，杨 芮1,3，朱凤铃1,3，刘少民1,3*

1中国科大-安徽中烟烟草化学联合实验室，安徽 合肥

2安徽中烟工业有限责任公司技术中心，安徽 合肥

3中国科学技术大学烟草与健康研究中心，安徽 合肥

收稿日期：2017年4月13日；录用日期：2017年4月26日；发布日期：2017年4月30日

 摘 要

建立了一套适宜烟叶表面蜡质提取和气相色谱–质谱联用(GC-MS)分离、鉴定的方法。以甲基叔丁基醚–甲醇混合溶液(9 + 1, v/v)提取烟叶表面蜡质成分，然后通过硅胶固相萃取方法进行族分离，将表面蜡质提取物分为非极性、弱极性和极性3个馏分，再进行GC-MS分析。从烟叶表面蜡质的提取物中共分离和鉴定出26种烷烃和12种烷醇；比较了表面蜡质各组分的相对含量，其中主要成分是烷烃，占分离物质总量的61.4%。烷烃中主要是C16~nC34的正构烷烃，含量较高的是正三十一烷和正二十七烷；含量最高的烷醇为二十二烷醇，其次是二十烷醇，两种烷醇在馏分II中的相对含量分别为62.5%和20.6%；烷醇表现出偶数碳优势的特征。烟丝保润性能研究结果表明，将烷烃及烷醇等烟叶蜡质主要成分喷至烟丝表面，烟丝的失水量均小于对照样，表明烷烃及烷醇类物质对烟丝的保润性能均有一定程度的改善作用。

关键词 :烟叶，表皮蜡质，柱层析，气相色谱–质谱，保润

Copyright © 2017 by authors and beplay安卓登录

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 1. 引言

烟叶表面存在着大量的蜡质类物质，是烟草表皮重要成分之一。Von Wettstein [ 1 ] 研究发现，外表皮层是奇、偶数的长链烷烃、蜡酯、脂肪醇、酮和游离脂肪酸的混合物。Kolattukudy [ 2 ] 研究认为角质蜡是由具有相似性质的烃的混合物组成的，这些烃是由含25~34个碳原子的直链和支链烃，由表皮层内16和18个碳的脂肪酸合成这些烃类物质，以结晶的形式转移到烟叶表面上。Severson [ 3 ] 研究了不同类型烟叶的表面脂肪烃，它们是C25~C36正、反异或异–支链的烃，含量一般高达提取物的25%。Arrendale [ 4 ] 详细研究了NC2326新鲜烟叶中的蜡酯成分，共鉴定出172种碳原子数为30~52的不同的蜡酯，具有正–正、正–异或正–反异构的醇–酸组成。

蜡质化学组成复杂多样，采用二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、正己烷(nC6H14)和甲醇(CH3OH)等有机溶剂能够有效提取蜡质中的化学物质；现代研究借助气相色谱–质谱联用(GC-MS)和核磁共振(NMR)等技术鉴定蜡质成分，目前在植物叶片表皮蜡质的研究中，已鉴定出100余种化合物组分。徐静 [ 5 ] 采用三氯甲烷洗脱新鲜烟叶表面蜡质，提取液氮气吹干后，使用吡啶溶解，并采用衍生剂BSTFA进行衍生化处理，使用GC-MS定性，GC-FID定量，鉴定出的新鲜烟叶的表面蜡质主要为烷烃、烷醇和三萜类。Arrendale [ 4 ] 采用二氯甲烷洗脱新鲜烟叶表面蜡质，然后在80%甲醇水溶液和己烷之间进行分配，己烷相含有蜡酯、烃和脂肪醇，再使用硅胶柱对这三种组分进行分离，其中蜡酯馏分使用Sephadex LH-20进行浓缩富集，皂化、硅烷化后使用GC分析。杨艳青 [ 6 ] 采用三氯甲烷洗脱苹果表面蜡质，洗脱液浓缩后通过硅胶和氧化铝柱将氯仿提取物分为非极性、弱极性和极性3个馏分，其中极性组分20%三氟化硼的甲醇溶液进行甲酯化，进行GC-MS分析。周小云 [ 7 ] 以水稻成熟叶片为材料，用氯仿和正己烷两种溶剂，采用常温法、加热法和常温加热结合法提取稻叶表皮蜡质。结果表明，氯仿作溶剂的提取效果好于正己烷，常温加热结合法提取表皮蜡质含量最高，加热法居中，常温法最低。但迄今为止，仅有少量文献报道关注烟叶表皮蜡质成分的研究，且对烟草蜡质中的非极性及弱极性组分未进行系统性研究。

烟草表面蜡质组分对烟草保润性能方面具有重要作用。康文功 [ 8 ] 研究了初始含水率、平衡含水率、失水率与烷烃含量相关关系，研究结果表明烟丝失水量与烷烃含量显著负相关，与失水量显著性相关的烷烃主要集中于C29H60~C35H72之间，并将烷烃类返加到烟丝样品中以验证其对烟丝保润性能的影响，结果表明烟叶烷烃对烟丝的保润性能有一定程度的提高作用，烷烃类的加入量越大，烟丝保润性能提高越明显。Kolattukudy [ 2 ] 认为脂肪烃、脂肪醇和蜡质及其相关成分是构成烟叶表面化合物的主要成分，这些蜡与表面脂质等成分对烟叶表面微观结构起到一定封闭作用，使烟叶具有较强的持水力，但在烟叶加工过程中，这些表面蜡和表面脂质易受到破坏，而影响烟叶自身持水力。肯塔基大学Davis D.L [ 9 ] 的研究表明，烟叶表面类脂物(或称蜡质)功能是保护叶表面，特别有助于防止水分从植物体内散失，主要成分包括高级脂肪酸和高级脂肪醇所形成的酯。曾世通 [ 10 ] 研究了烤烟烟叶表面蜡质对其保润性能的影响，结果表明采用二氯甲烷脱除烤烟烟叶表面蜡质后，烟叶保润性能变差，低湿条件，失水率高于脱除前，高湿条件，吸水率高于脱除前。Oliveira [ 11 ] 的研究结果表明，决定表皮水分散失程度的一个重要因素是蜡质的化学成分，而不是蜡层的厚度。因此，对烟草蜡质中改善烟草保润性能的有效成分进行深入研究十分必要。

本研究以新鲜烟叶为试材，采用气相色谱–质谱(GC-MS)法，结合液–固萃取、柱层析–族分离技术，对烟草叶片表皮中不同极性的蜡质组分进行提取、分离及鉴定，并将烷烃及烷醇类返加到烟丝样品中按照烟草保润性能评价方法进行保润性能评价，以验证其对烟丝保润性能的影响，为进一步研究烟草表皮蜡质组分与烟叶保润性能的关系奠定基础。

 2. 材料与方法 2.1. 试剂与材料

甲基叔丁基醚、甲醇、环己烷、甲苯。正构烷烃混标(C7H16~C40H82)，单标C27H56、C29H60、C30H62、C31H64、C32H66、n-C33H68，(纯度为99.8%，美国Supelco公司)。二十烷醇(97%)、二十二烷醇(97%)、二十四烷醇(99%)、二十六烷醇(97%)、二十八烷醇(99%)、三十烷醇(97%)以及衍生化试剂BSTFA含1%TMCS以及色谱纯CH2Cl2均购于Sigma公司(St. Louis, MO,USA)。正三十一烷烃、正二十九烷烃、正二十七烷烃购于梯希爱(上海)化成工业发展有限公司(TCI Shanghai)；二十二烷醇、二十烷醇购于梯希爱(上海)化成工业发展有限公司(TCI Shanghai)；分析纯的有机酸、丙酮、正己烷、无水乙醇、无水吡啶、无水NaSO4、KOH、KCl和盐酸均购于国药集团上海化学试剂有限公司。

材料：硅藻土545、100~500 mg 硅胶SPE柱(100 mg/1 mL, 500 mg/6 mL)。

新鲜烟叶及烟丝样品由安徽中烟工业有限责任公司技术中心提供。

 2.2. 烟叶表面蜡质的萃取及族分离

将大约 10 g 新鲜烟叶叶片，计算其表面积后(用画图法)，在50~100 mL甲基叔丁基醚–甲醇混合溶液(9 + 1, v/v)中浸提4 × 2 s，过滤，将滤液旋转蒸发至近干(或自然挥发干)，称量残留物(蜡质组分)的重量，计算蜡质成分含量(蜡质成分的含量以g·cm−2计)。萃取流程图见图1。

将10 mg的蜡质组分与20 mg的硅藻土545混合；混合固体悬浮在3 mL的甲基叔丁基醚中；然后，悬浮液在N2流下蒸发至近干。将30 mg的蜡质提取物与硅藻土的混合物施加到活化后的SPE柱上，然后，采用阶梯式洗脱方法实现组分的族分离。族组分SPE分离流程图见图2。用2.5 mL正己烷–甲苯(1 + 2, v/v)洗脱非极性组分，得非极性组分I，在N2流下将洗脱液蒸发至近干，重新溶解后，过0.45μm有机相滤膜，进GC–MS分析；用2.5 mL正己烷–甲基叔丁基醚(3 + 1, v/v)洗脱，得弱极性组分II，在N2流下将洗脱液蒸发至近干，重新溶解后过0.45 μm有机相滤膜，进GC/MS分析；用2.5 mL甲基叔丁基醚–甲醇 (9 + 1, v/v)洗脱，得极性组分III。

图1. 烟叶表皮蜡质组分的提取流程

图2. 族组分SPE分离流程

 2.3. 烟叶表面蜡质的鉴定 2.3.1 . 烷烃组分的GC–MS定性

GC-MS分析所用的仪器为Agilent 5975C气相色谱–质谱联用仪，色谱柱为HP–5 ms capillary column (30 m × 250 μm × 0.25 μm)毛细管色谱柱；载气：He，99.999%；流速：1.0 mL∙min−1；进样口温度： 280 ℃ ；进样量：1 μL；进样模式：分流进样，分 流 比：10：1；升温程序：60℃ (1 min)，以 5 ℃ min−1升温至 200 ℃ ，以 2 ℃ min−1升温至 250 ℃ ，以 5 ℃ min−1升温至 300 ℃ ( 10 min)。

离子源：电子轰击(EI)；电子能量：70 eV；离子源温度： 250 ℃ ；传输线温度： 300 ℃ ；分析器：四级杆质量分析器；扫描模式：全扫描；质量扫描范围：40~500 amu；溶剂延迟：4.5 min。

烟草中烷烃通过标样在色谱图上的保留时间和 GC-MS 定性。

 2.3.2. 高级烷醇组分的GC–MS定性

衍生化方法：N2吹干组分II中的溶剂，加100 µL 1：1 (v/v)的重蒸无水吡啶/BSTFA (三氟乙酰胺) (含1% TMCS，三甲基氯硅烷) 80℃衍生化1 h，加入约1 mL色谱纯CH2Cl2稀释后，1 µL进GC-MS分析。

GC-MS分析：色谱柱为DB–5MS ( 30 m × 0.25 mm × 0.25 µm; J & W Scientific, Folsom, CA, USA)；载气及其流速、进样口温度、检测器温度、进样量、分流比、升温程序等操作条件均与GC操作条件一样，质谱检测器的操作条件：电子轰击能量70 eV，扫描范围是50~600 m/z,，EM 2000 V，SIM操作模式，选择的离子为m/z 57、75以及103。

 2.4. 样品制备及保润性能评价

准确称取700 g烟丝，均分成7份，分别喷施0.5%的31烷、29烷、27烷、二十烷醇、二十二烷醇和1.0% 27烷的正己烷溶液，试样分别标记为31烷烃、29烷烃、27烷烃-0.5、27烷烃-1、20烷醇和22烷醇；对照样仅喷环己烷；将试样在温度(T)22℃、相对湿度(RH) 60%条件下平衡48 h；然后将试样置于22℃、RH40%条件下，间隔一定时间取样，应用烘箱法测定烟丝含水率，进行烟丝的保润性能测试。

 3. 结果与讨论 3.1. 烟草叶片表皮蜡质提取主要条件的优化 3.1.1. 浸提溶剂的选择

表面蜡质成分选取选取常用的溶剂，包括丙酮、二氯甲烷、氯仿、甲基叔丁基醚–甲醇混合液等，评价了对烟叶表面蜡质组分的提取效果，结果见表1。研究表明，极性较强的溶剂对组分3的提取效果较好，以丙酮的提取效率最大，极性弱的溶剂对组分1提取效果较好，以甲基叔丁基醚–甲醇的提取效率最大。

Selection of extraction solven
溶剂 提取量(mg)
蜡质总量 组分I 组分II 组分III
二氯甲烷 91.5 57.2 14.8 19.5
氯仿 89.7 59.1 13.9 16.7
丙酮 88.6 51.6 15.5 21.5
甲基叔丁基醚–甲醇 (9 + 1, v/v) 97.0 60.8 16.9 19.3

表1. 浸提溶剂的选择

 3.1.2. 浸提次数的优化

以甲基叔丁基醚–甲醇混合液为溶剂，评价了提取次数对烟叶表面蜡质组分的提取效果，结果见表2。研究表明，一次浸提后，对蜡质组分的提取率达90.01%，二次浸提后，对蜡质组分的提取率已达98.15%。故选择浸提次数为2次。

 3.2. 烟草叶片表皮蜡质组分的族分离与鉴定 3.2.1 . 烟叶表皮蜡质不同极性组分的相对含量

经过柱色层分离，将烟叶表皮蜡质提取物分离为非极性、弱极性和极性三个馏分，烟叶蜡质中的非极性馏分、弱极性馏分和极性馏分相对含量分别为61.4%、18.2%和20.4%，即烟叶表皮蜡质中以非极性的烷烃类化合物为主(见图3)。

 3.2.2. 馏分I的组成特征

烟叶表皮蜡质组分I馏分分别鉴定出26种化合物(见表3和图4)，主要成分为正构烷烃，烷烃碳数分布在nC11~nC34；蜡质烷烃主要特征为正三十一烷(C31)和正二十七烷(C27)相对含量分别占16.97% (C31)和13.66% (C33)。其它含量较高的烷烃依次为异三十一烷(C31)、正二十九烷(C29)、正三十三烷(C33)、反三十二烷(C32)、反三十烷(C30)、正三十烷(C30)和异三十三烷(C33)。

图3. 烟叶表皮蜡质不同极性组分的相对含量

Optimization of the extraction time
浸提次数 提取量(mg)
蜡质总量(提取率%) 组分I 组分II 组分III
第一次 80.4 (90.0) 52.2 10.9 17.3
第二次 7.3 (8.1) 5.5 0.8 1.0
第三次 0.6 (0.7) 0.3 0.1 0.2
第四次 - - - -

表2. 浸提次数的优化*

*以“甲基叔丁基醚–甲醇(9 + 1, v/v) ”为溶剂

图4. 烟叶中烷烃GC-MS图

Relative distribution of main nonpolar fraction of cutlcular wax of tobacc
编号 化合物 分子式 保留时间(min) 相对含量(%)
1 正十一烷 C11H24 9.114 0.64
2 正十六烷 C16H34 21.826 0.54
3 正十七烷 C17H36 24.051 0.55
4 正十八烷 C18H38 26.167 1.00
5 正十九烷 C19H40 28.185 1.12
6 正二十烷 C20H42 30.167 1.42
7 正二十一烷 C21H44 32.367 2.30
8 正二十二烷 C22H46 34.828 1.37
9 正二十三烷 C23H48 37.524 1.19
10 正二十四烷 C24H50 40.416 0.64
11 正二十五烷 C25H52 43.450 1.06
12 正二十六烷 C26H54 46.577 0.64
13 正二十七烷 C27H56 49.757 13.66
14 正二十八烷 C28H58 52.913 1.22
15 异二十九烷 iC29H60 54.847 0.91
16 正二十九烷 C29H60 55.873 9.84
17 反三十烷 aC30H62 57.633 5.42
18 正三十烷 C30H62 58.209 2.78
19 异三十一烷 iC31H64 59.475 11.22
20 正三十一烷 C31H64 60.175 16.97
21 反三十二烷 a C32H66 61.452 9.78
22 正三十二烷 C32H66 61.873 4.07
23 异三十三烷 C33H68 63.024 1.41
24 正三十三烷 C33H68 63.405 7.56
25 反三十四烷 aC34H70 64.307 1.48
26 正三十四烷 C34H70 64.875 1.20

表3. 烟叶表皮蜡质主要非极性馏分分析

 3.2.3. 馏分II的组成特征

烟叶表皮蜡质组分II初步鉴定出12种高级烷醇(见表4)，主要成分为1-烷醇，碳数分布在C18~C30；蜡质中含量最高的高级烷醇为二十二烷醇，其相对含量为62.5%，其次是二十烷醇，其相对含量为20.6%，其余高级烷醇的含量很低。在奇数高级烷醇中，仅检测到少量的十九烷醇、二十一烷醇、二十三烷醇、二十五烷醇和二十七烷醇，五种奇数高级烷醇总的相对含量仅为6.3%。表现出高级烷醇的偶数碳优势特征。

 3.3. 非极性及弱极性蜡质组分的保润性能

上述研究表明，新鲜烟叶表面存在着大量的蜡质成分，且主要成分为非极性的高级烷烃类化合物，其次为以高级烷醇为代表的弱极性化合物。两类化合物作为一类疏水组分，对稳定烟叶的含水率起到重要作用 [ 8 ] ，是新鲜烟叶阻碍水分挥发的主要化合物。但烟叶经过调制、复烤及制丝等工艺处理后，其表面蜡质成分含量大大减少 [ 9 ] ，导致烟叶的保润性能受损。为此，选择烟叶表面含量较高的4种烷烃及2种烷醇，通过外加法，将其溶液喷施于烟丝表面，探究其对烟丝保水性能的影响。图4是在相对湿度40%、温度22℃条件下，施加不同高级烷烃或高级烷醇时烟丝样品的含水率随平衡时间变化的实验结果。从图5中可以看出：(1) 与对照样比较，当施加高级烷烃时，烟丝的失水量均小于对照样，其含水率均高于对照样品；(2) 当施加不同高级烷烃或烷醇时，烟丝的失水量无显著差异。实验结果表明，烷烃类及烷醇类化合物对烟丝具有一定的保润作用，通过人工手段添加烟叶表面蜡质成分可以减缓烟丝暴露于外界环境后水分的散失，从而改善烟丝的保水性能。

 4. 结论

1) 实验结果证明，甲基叔丁基醚–甲醇混合溶液(9 + 1, v/v)提取，柱层析色谱族组分分离和GC-MS相结合的研究方法，可以较好地实现烟叶表皮蜡质组分的分离与鉴定。

2) 烟叶表皮蜡质非极性组分中主要为烷烃类化合物。烷烃中 nC31烷含量最高，占非极性组分相对含量的近30%。烷烃成分表现出强烈的奇数碳优势。

Relative distribution of fraction II of cutlcular wax of tobacc
编号 化合物 分子式 保留时间(min) 相对含量(%)
1 正十八醇 C18H38O 18.75 1.1
2 正十九醇 C19H40O 20.55 0.3
3 正二十醇 C20H42O 22.87 20.6
4 正二十一醇 C21H44O 24.81 4.2
5 正二十二醇 C22H46O 26.72 62.5
6 正二十三醇 C23H48O 28.54 1.1
7 正二十四醇 C24H50O 30.31 3.4
8 正二十五醇 C25H52O 32.56 0.9
9 正二十六醇 C26H54O 33.69 2.1
10 正二十七醇 C27H56O 35.84 1.4
11 正二十八醇 C28H58O 36.88 1.6
12 正三十醇 C30H62O 40.28 0.8

表4. 烟叶表皮蜡质组分II定性分析

图5. 添加不同烷烃和烷醇烟丝样品的含水率随平衡时间的变化曲线

3) 烟叶表皮蜡质弱极性组分中，鉴定出碳数分布在 C18~C30之间的12种高级烷醇，含量最高的为二十二烷醇。高级脂肪醇表现为强烈的偶数碳优势。

4) 高级烷烃和高级烷醇对烟丝均具有一定的保润作用，且加大其施加量可明显提高烟丝的平衡含水率，减缓烟丝的失水速率。研究表明人为添加烟叶蜡质成分或成为改善烟叶保润性能的可行途径。

 基金项目

安徽中烟工业有限责任公司科技项目《烟叶蜡质对物理保润性能影响及封阻型保润剂的设计研究》(2015123)。

 文章引用

陈开波,徐迎波,闫向阳,葛少林,杨 芮,朱凤铃,刘少民. 烟叶表面蜡质非极性和弱极性成分的分离鉴定及保润性能 Hydrophobie Composition of the Surface Wax from Tobacco: Separation, Identification and Moisture Retentivity of Cut Tobacco[J]. 农业科学, 2017, 07(02): 73-81. http://dx.doi.org/10.12677/HJAS.2017.72009

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