聚谷氨酸/聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究 Preparation of PGlu/PPy Composite Nanoparticles and Neurotoxicity Evaluation

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Material Sciences 材料科学 , 2013, 3, 125-131

http://dx.doi.org/10.12677/ms.2013.33024 Published Online May 2013 (//www.abtbus.com/journal/ms.html)

Preparation of PGlu/PPy Composite Nanoparticles and

Neurotoxicity Evaluation

Jingwen Zeng, Zhongbing Huang * , Guangfu Yin

College of Materials Science and Engineering, Sichuan University, Chengdu

Email: * zbhuang@scu.edu.cn

Received: Apr. 6 th , 2013; revised: Apr. 8th, 2013; accepted: May 3rd, 2013

unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.

Abstract: Polypyrrole (PPy) nanoparticles doped with poly(glutamic acid) (PGlu) or PGlu/sodium dodecyl sulfate

(SDS) were prepared by oxidation polymerization. The PPy nanoparticles were characterized via standard four-probe

setup, FT-IR, SEM, Laser Particle Size Analyzer (LPSA) and zeta CAD. In order to evaluate the cytotoxicity and neu-

rotoxicity, the PPy particles were co-cultured with L929 and PC12, respectively. The results show that the dopants have

an effect on the morphology and conductivity of PPy nanoparticles. PGlu doped PPy nanoparticles have good cell

compatibility. The addition of SDS is beneficial to improve the conductivity of PPy nanoparticles, however it is slightly

to the disadvantage of cell viability and neuron growth.

Keywords: PPy Nanoparticle; Neurotoxicity; Neural Outgrowth; PGlu; SDS

聚谷氨酸 / 聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

曾静雯，黄忠兵 * ，尹光福

四川大学材料科学与工程学院，成都

Email: * zbhuang@scu.edu.cn

收稿日期： 2013 年4月6日；修回日期： 2013 年4月8日；录用日期： 2013 年5月3日

摘要：采用化学氧化合成法分别制备了聚谷氨酸以及聚谷氨酸/十二烷基硫酸钠掺杂的聚吡咯纳米颗粒。通过

四探针法、傅里叶红外光谱、扫描电子显微镜、激光粒度分析和 zeta 电位分析等方法分析其结构和形貌。通过

分别与 L929 以及PC12细胞共培养表征其细胞毒性和神经毒性。结果表明，掺杂剂会影响聚吡咯纳米颗粒的表

观形貌和电学特性。 PGlu掺杂的PPy纳米颗粒具有良好的细胞相容性，十二烷基硫酸钠的加入有利于提高PPy

颗粒的导电性，但对细胞存活率和神经轴突的生长有轻微的不利影响。

关键词：聚吡咯纳米颗粒；神经毒性；轴突生长；聚谷氨酸；十二烷基硫酸钠

1. 引言

组织工程的日新月异对生物材料提出了新的要

求，传统的组织再生已远远不能满足人们的要求，各

种能刺激特定细胞功能发挥的功能性支架逐渐成为

科研工作者们的主题 [1,2] 。电学刺激作为一种有效改善

细胞粘附和迁移的方法而得到了广泛的关注 [3]。导电

高分子由于其既具有金属的导电性，又具有高分子的

易合成、加工和改性的特点而得到了广泛关注。聚吡

咯 (PPy)是目前研究最多的导电高分子材料，由于其易

合成、机械性能好且具有良好的体外生物相容性以及

较高的环境稳定性而被广泛研究并应用于各大生物

* 通讯作者。

聚谷氨酸 /聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

医学领域，包括组织工程 [1]、药物释放[4]、生物器件[5,6]

以及神经电极涂层等 [7]。 PPy作为组织工程支架材料

的研究主要集中于神经轴突的生长方面，其优越性在

于： 1) 局部电学刺激，易于控制； 2) 作为高分子，

可以偶联生长因子等生物活性物质，为神经的生长提

供多种刺激 [8] 。然而，聚吡咯链本身缺乏活性基团，

并不容易活化而连接生物分子，所以，通过掺杂引入

活性基团将是一种有效提升其生物活性修饰能力的

方法。尽管已经证明PPy具有良好的生物相容性[9,10]，

但是却鲜有关于 PPy 纳米颗粒细胞毒性以及神经毒性

的报道，脆性而易脱落的 PPy 纳米颗粒是否会进入细

胞并影响细胞的生长，将会严重影响着聚吡咯作为神

经组织工程支架材料的长期应用。在此，本文采用化

学氧化合成的方法分别制备了聚谷氨酸 (PGlu)和聚谷

氨酸 / 十二烷基硫酸钠 (PGlu/SDS)掺杂的PPy纳米颗

粒，并对其分别进行了傅立叶红外光谱、扫描电子显

微镜、激光粒度、 zeta电位以及电导率分析。通过其

与小鼠成纤维细胞 (L929)以及大鼠肾上腺嗜铬瘤细胞

(PC12) 共培养，考察了这两种PPy纳米颗粒的细胞毒

性和神经毒性，并通过对 PC12 轴突长度的统计考察

其对神经轴突生长的影响。

2. 材料和方法

2.1 主要试剂与仪器

2.1.1. 试剂

吡咯、氯化铁 (FeCl3)和SDS 均为分析纯(购自成

都科龙化工试剂厂 )；PGlu(购自南京赛特斯)；RPMI-

1640( 购自 Gibco)、DMEM、小牛血清、胎牛血清、

马血清、双抗 (20,000 U/mL)以及胰酶 (均购自Hyclone)；

神经生长因子 (NGF，来自PeproTech)，鼠尾I型胶原

( 来自Sigma)。

2.1.2. 仪器

采用傅立叶红外光谱仪 (IR Prestige-21光谱仪)，

扫描电子显微镜 (SEM ，日立S-4800)，激光粒度分析

仪 (RISE-2008 ，济南润之科技)， Zeta电位测量仪

(JS94H ，上海中晨 )，数字四探针测试仪(SB100A，上

海乾锋电子 )等对材料进行形貌表征和结构分析。采用

酶标仪 (3550 ，Bio -Rad)和荧光倒置显微镜 (IX-71 ，奥

林巴斯 )等对细胞试验结果进行表征和分析。

2.2. 方法

2.2.1. 化学合成法制备 PPy纳米颗粒

溶液配置： 1) PGlu/SDS 掺杂的PPy颗粒：0.07

mol/L 的 SDS和0.07 mol/L的PGlu水溶液100 mL；

2) PGlu 掺杂的PPy颗粒：0.14 mol/L PGlu的水溶液

100 mL 。上述溶液置于4℃下预冷1 h，再将经减压蒸

馏的吡咯加入上述溶液，强烈搅拌，吡咯单体浓度为

0.14 mol/L 。将预先溶解于水并预冷的100 mL、0.38

mol/L 的 FeCl3溶液在搅拌下逐滴加入上述混合溶液

中，引发氧化聚合。置于冷冻摇床 (4℃， 200 r/min)中

聚合 12 h 后，用丙酮反复清洗，去除颗粒上残留的吡

咯单体，再用去离子水反复冲洗。真空干燥 48 h后，

经研磨机研磨 6 h，即获得 PGlu 以及PGlu/SDS掺杂

的 PPy纳米颗粒。

2.2.2. 细胞试验

本实验将 L929 以及PC12细胞分别与材料进行共

培养，以 MTT 试验所得的细胞存活率表征材料的细

胞毒性和神经毒性。 L929所用培养基成分：每100 mL

RPMI-1640 培养基含有小牛血清 10 mL、双抗1 mL。

PC12 所用培养基成分：每 100 mL高糖DMEM培养

基含有胎牛血清 5 mL 、马血清10 mL、双抗1 mL。

接板前，将 PC12细胞用 50 ng/mL的NGF预处理48 h。

由于 PC12 属于不易粘附的细胞，所以接板前需要用

0.05 mg/mL 的鼠尾 I型胶原包被培养板。

将细胞以 2 × 104 个/mL种植在96孔板(购自

Corning) 中，每孔加入 100μL细胞悬浮液，在37℃、

5% 二氧化碳培养过夜。待细胞完全粘附以后，每孔加

入 100μL 不同浓度的PPy悬浮液进行共培养。空白

对照孔不加材料。 PPy悬浮液加入24、72和120 h后，

每孔加入 5 mg/mL 的 MTT-PBS溶液20μL，37℃孵

育 4 h ，弃去孔中溶液，再于每孔中加入150μL二甲

基亚砜， 37 ℃孵育30 min直至板底紫色结晶完全溶

解。酶标仪 490 nm 检测吸光度值。

SEM 观察细胞形态。将细胞种植于10 × 10 mm2

的盖玻片上并用浓度为 0.1 mg/mL的吡咯悬浮液培养

72 h 。弃去培养液，用PBS反复冲洗，然后加入预冷

的 3% 戊二醛-PBS溶液，放入4℃冰箱中固定过夜。

弃去固定液， PBS反复冲洗，再用乙醇梯度脱水(30%、

50% 、70%、85 %、90%、95%、100%各20 min)。CO2

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聚谷氨酸 /聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

临界点干燥，喷金处理后，用 SEM 观察细胞的形态。

3. 结果与讨论

3.1. 四探针法测定材料导电性

PGlu 以及 PGlu/SDS掺杂的PPy纳米颗粒压片后

的电导率分别为 0.439 S/cm 和 4.247 S/cm 。PGlu/SDS

掺杂样的电导率显著高于 PGlu样。说明 SDS的掺杂

有助于改善 PGlu 掺杂PPy纳米颗粒的电学性能。

3.2. 傅里叶红外光谱的测定

图 1 所示为PGlu(黑色 )和 PGlu/SDS( 红色 ) 掺杂的

PPy 纳米颗粒的傅里叶红外光谱 (FT-IR)。1650 cm−1

左右的吸收峰归属于聚谷氨酸的酰胺 I键，说明聚谷

氨酸成功的掺杂到了两种 PPy 纳米颗粒中。2860 cm−1

和 2932 cm−1 处的吸收峰归属于SDS的C-H伸缩振

动，证明 SDS 掺杂成功。黑色谱线上，1545 cm−1，

1448 cm −1 和 1314 cm−1附近的吸收峰均为吡咯环的特

征峰，分别归属于聚吡咯环的 C=C、 C-C、 C-N键的

伸缩振动。这些都是与掺杂有关的键，会随吡咯的还

原而倾向于向高能区移动，这是由于 SP2 杂化的增加

造成吡咯环键长缩短，即聚吡咯由导电的醌型结构向

不导电的苯型结构转化 [11]。这些峰在红色曲线中都存

在，且红色谱线和黑色谱线的峰形非常相似，只是相

对于黑色谱线有些红移 ( 低能区)，说明在PGlu/SDS

掺杂的 PPy纳米颗粒中存在着更多醌型导电的 PPy

结构。黑色谱线上 1718 cm−1处的吸收峰表明PPy在

聚合的过程中发生了过氧化。过氧化会降低 PPy 链

的共轭规整程度，从而破坏载流子的迁移通路，引起

电导率下降。这一结果与前面电导率的测试结果一

致。

3.3. 粒度分布和 zeta电位的测定

图 2 所示为两种PPy纳米颗粒的粒度分布曲线

图：掺杂 PGlu (a) 和 PGlu/SDS (b) 的 PPy 颗粒的平均

粒度分别为： 1.623和2.201μm。左上角的放大图显

示，两种材料中均存在一些细小的纳米级颗粒，由此

可知，微米级的PPy大颗粒是由很多细小的PPy纳米

粒子团聚而成的。 PGlu 掺杂的PPy纳米颗粒的zeta

电位 (14.15 mV)略高于PGlu/SDS样(12.43 mV)，即

Figure 1. FT-IR of PPy nanopa rticles doped with PGlu and

PGlu/SDS

图 1. PGlu 以及PGlu/SDS共同掺杂的吡咯颗粒的傅立叶变换红外

光谱图

(a)

(b)

Figure 2. Size distribution of PGlu (a) and SDS/PGlu (b) doped

PPy nanoparticles. Insets are amplification of the black frame

图 2.粒度分布图：PGlu (a)和SDS/PGlu (b)掺杂的吡咯纳米颗粒。

左上插图为下方黑色方框处的放大图

PGlu 掺杂的 PPy纳米颗粒的稳定性优于PGlu/SDS

样。这一结果与粒度分布测试的结果一致， PGlu样稳

定性更好，所以在吡咯聚合过程中倾向于均匀的分布

于溶液中，形成尺寸较小的颗粒。而 PGlu/SDS样则

因为稳定性较差而团聚成了较大尺寸的颗粒。

聚谷氨酸 /聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

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3.4. SEM 的测定

图 3 所示为PGlu (a)和PGlu/SDS (b)掺杂的PPy

颗粒的扫描电镜图。大量的 PPy 纳米颗粒团聚在一起

形成微米级大颗粒，这一现象与粒度分析结果相符。

由图 3(a) 可知，PGlu掺杂的PPy颗粒的粒径较小，直

径在 30~60 nm ，平均直径约为50 nm，颗粒表面比较

模糊，颗粒间的界线不清晰。如图3(b)所示，PGlu/SDS

掺杂的 PPy 纳米颗粒的尺寸较大，直径在80~170 nm，

平均直径约为 110 nm，颗粒表面清晰，颗粒间的界线

清楚。我们认为，这一形貌差别是由于大量的 SDS

包裹在吡咯颗粒表面并填充了颗粒之间的间隙，从而

比单独 PGlu 掺杂的吡咯样品更呈现出相对平滑的颗

粒表面。

基于以上结果，我们初步提出了一个 PGlu (如图

4(a)) 以及PGlu/SDS (如图4(b) )掺杂的PPy纳米颗粒的

形成机理图。在制备 PGlu掺杂的 PPy 颗粒时，亲水

的 PGlu 大分子链在水溶液中充分的舒展，当加入吡

咯单体后，吡咯可以在 PGlu 水溶液中及搅拌作用下

形成均匀的水 - 油体系。铁离子易吸附在PGlu大分子

上，并氧化聚合与之接触的单体，从而形成了相对较

小的颗粒。由于大分子链的连接及缺少 SDS 的分散，

从而使这些细小颗粒易粘附团聚。而在制备 PGlu/SDS

掺杂的 PPy 颗粒时，两亲性的SDS在PGlu/SDS混合

水溶液中倾向于形成图 4(b) 中红色箭头所示的双层结

构 [12] 。当吡咯单体被加入到SDS/PGlu混合溶液后，

小分子的吡咯能轻易地进入这些双层结构中，形成稳

定而均匀的乳胶束液滴，然后被随之加入的 Fe3+ 氧化

成聚吡咯，而形成 PPy 胶束粒。在PPy聚合过程中，

一些含 SDS分子的 PPy 胶束粒相互碰撞、融合，从

而生成了较大粒径的 PPy 纳米颗粒，这一过程中，SDS

同时作为乳化剂和掺杂剂，发挥着很重要的作用。

3.5. PPy 纳米颗粒细胞毒性的分析

为了定量检测 PPy纳米颗粒对 L929 和PC12细

胞的细胞毒性，我们将不同浓度的 PPy 纳米颗粒

(0.5~0.03 mg/mL) 分别与上述细胞进行共培养，MTT

检测结果如图 5所示。图 5(a) 和 5(b)分别是L929细胞

与 PGlu 以及PGlu/SDS掺杂的PPy纳米颗粒共培养

1~5 天的MMT结果。由图可知，L929细胞分别与两

Figure 3. SEM of PGlu (a) and SDS/PGlu (b) doped PPy nanopar-

ticles. Insets in the corner are amplifications

图 3.扫描电镜图：PGlu (a)和SDS/PGlu (b)掺杂的吡咯纳米颗粒。

右上角插图分别为相应的放大图

Figure 4. Schematic formation mechanism for the PPy nanoparticles doped with PGlu (a) or PGlu/SDS (b)

图 4. PGlu (a) 以及PGlu/SDS (b)掺杂的聚吡咯纳米颗粒的形成机理示意图

聚谷氨酸 /聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

Figure 5. Viability of L929 and PC12 co-cultured with different concentration of PPy doped with PGlu and PGlu/SDS for 1 - 5 d, respectively.

* represents signiﬁcant difference

图 5. L929和PC12细胞分别与不同浓度的PGlu和PGlu/SDS掺杂的PPy纳米颗粒共培养1~5天后的细胞存活率。*代表显著性差异

种 PPy纳米颗粒共培养5天后，细胞的存活率都显著

高于对照样，由此可知 PPy 纳米颗粒有益于L929细

胞的增殖，且当 PPy 浓度较低时，这种促进作用随浓

度的增加而增加， PPy浓度为0.25 mg/mL时促进效果

最为显著。然而，图 5(b) 中 L929 细胞的增值率显著

低于图 5(a)。由此可知，相较于 PGlu 而言，SDS不

利于 L929 细胞的增殖。图5(c)和5(d)所示为PC12细

胞与 PGlu 和PGlu/SDS掺杂的 PPy 纳米共培养的

MMT 结果。测试结果与前面L929细胞所得结果相似，

共培养 5 天后，共培养样的细胞存活率均高于对照样

( 仅 PGlu掺杂的PPy浓度为0.5和0.25 mg/mL时有显

著性差异，这是由于 PC12 细胞在加NGF处理后即逐

渐停止增殖 ) ，且当颗粒浓度为0.25 mg/mL时存活率

最高。 PGlu 掺杂的 PPy 样的细胞存活率显著高于

PGlu/ SDS 掺杂的 PPy纳米颗粒。由此可知，掺杂剂

SDS 对细胞的生长和增值有轻微的不利影响。

3.6. SEM 观察细胞形态

图 6 所示为0.1 mg/mL PGlu (a、b)和PGlu/SDS (c)

掺杂的 PPy纳米颗粒与 L929细胞共培养 3 天后的

SEM 图，图6(b)为图6(a)中黑框部分的放大图。由图

6(a) 可以看出，与PGlu掺杂的PPy纳米颗粒共培养3

天以后的 L929 细胞生长良好，细胞呈长梭形，伪足

生长良好，细胞表面和周围都能观察到大量的材料 (红

Figure 6. SEM of L929 co-cultured with 0.1 mg/mL PPy nanopar-

ticles doped with PGlu (a) and PGlu/SDS (b) for 3 d

图 6. 0.1 mg/mL PGlu (a)和PGlu/SDS (b)掺杂的PPy颗粒与L929

细胞共培养 3天后的 SEM 图

聚谷氨酸 /聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

色箭头所示 ) ，有良

3.7. PPy 纳米颗粒对 PC12轴突生长的影响

为了定量测定两种 PPy纳米颗粒对 PC12细胞轴

突生长的

说明PGlu掺杂的PPy纳米颗粒具

好的细胞相容性，能紧密的贴附在细胞表面而不影响

细胞的表观形貌。如图 6(b) 所示，L929细胞及其附近

的 PPy纳米颗粒之间有几条细而长的伪足，说明细胞

的伪足倾向于向其附近的 PPy 纳米颗粒延伸。然而，

如图 6(c) 所示，L929与PGlu/SDS掺杂的PPy纳米颗

粒共培养 3 天以后，细胞呈圆形，伪足短而稀疏。结

合前面的 MTT 结果可知，SDS不仅不利于L929细胞

的增殖，而且对 L929 细胞的形态也有影响，主要表

现在影响伪足的生成和细胞的变形与铺展。细胞周围

的 PPy纳米颗粒能诱导附近细胞伪足的生长。

影响，我们将 0.1 mg/mL的PGlu和PGlu/SDS

掺杂的 PPy 纳米颗粒分别与PC12细胞共培养 5 天后，

分别对每张图片中 PC12细胞的平均轴突长度进行统

计。图 7 所示分别为空白对照样(a)，无PPy颗粒，PGlu

样 (b) 、PGlu/SDS样(c)与PC12细胞共培养5天后的光

学显微镜图片及其平均轴突长度柱状图 (d)。空白对照

样、 PGlu样以及PGlu/SDS样的平均轴突长度分别为

17.12 ± 1.46 μ m、 21.15 ± 3.77μm(有显著性差异)和

18.50 ± 3.21 μm(无显著性差异 )。由此可知，PPy颗粒

对 PC12 细胞轴突的生长有一定的促进作用，这一结

果与 Suter 等 RBI 实验的结果相一致[13]。他们认为，

基底与细胞骨架之间的相互作用能促进神经轴突末

端生长锥的变形和迁移，从而加速神经轴突的生长。

然而， PGlu/SDS样促进轴突生长的情况并不明显，说

明 SDS 的加入削弱了PPy纳米颗粒促进轴突生长的

作用。

4. 结论

本文中，我们通过化学氧化法制备了 PGlu和

PGlu/SDS 掺杂的PPy 纳米颗粒。FT-IR结果显示，两

种掺杂剂都成功的掺杂到了相应的 PPy 纳米颗粒中。

但 PGlu掺杂样导电性较差，部分PPy链为不导电的

苯型结构。 PGlu/SDS掺杂样的表面电荷略低，更容易

团聚成较大的微米颗粒，它们团聚颗粒的平均尺寸分

别为 1.623μm (PGlu) 和 2.201μm (PGlu/SDS) 。掺杂剂

还会影响 PPy 纳米颗粒的表观形貌，PGlu和PGlu/SDS

掺杂的 PPy 颗粒直径分别为~50 nm和~110 nm。L929

和 PC12细胞共培养结果显示，PGlu掺杂的PPy纳米

颗粒生物相容性好，能有效的促进细胞的增殖和神经

轴突的生长，且不会影响细胞的表观形貌。但是掺杂

的 SDS 对增殖和神经轴突的生长都有轻微的不利影

响。综上所述，尽管 PGlu掺杂的 PPy 纳米颗粒导电

Figure 7. Images of PC12 cells (a) co-cultured with 0.1 mg/mL PPy doped with PGlu (b) and PGlu/SDS (c), (a) fornk control. (d) Neurite

图 7.PC12 (a)与0.1 mg/mL P(d)平均轴突长度

bla

lengt h of PC12 cells. Scale bars are 100μm.*represents significant difference.

Glu (b) 以及PGlu/SDS (c)掺杂的PPy纳米颗粒共培养5天后的显微照片，(a)为空白对照。

柱状图。 * 代表显著性差异，图中标尺为100μm

130

聚谷氨酸 /聚吡咯复合纳米颗粒的制备及神经毒性研究

略低，但并不致影响后期的电刺激

参考文献 (References)

. E. Schmidt. Conducting poly

-deposited polypyrrole and solid polymer elec-

性实验。SDS有助electrochemically

于提升 PPy 纳米颗粒的导电性，共掺杂PGlu和SDS

将是一种既引入活性基团又保证导电性的行之有效

的方法，且可以根据电刺激实验的具体要求适当调节

SDS 的掺杂比例。

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