年份/年

(届数/届)

题号

亲核取代 类型

考查要点

2011 (25)

第7题 (C60全合成)

①

C-D：醇羟基与PBr₃反应

①

G的生成：烯丙位NBS溴代

③

G-H：羧酸衍生物水解→再与SOCl₂发生 酰基碳上的亲核取代反应

2012 (26)

第5题

①

5-1 (A-B)：富电子N进攻CH₃I上C， 发生亲核取代连上一个甲基的反应

①

5-3 (J-(8))：分子内亲核取代反应， 离去一个甲醇后变成类羰基正离子

2013 (27)

第9题

①

9-2醚的水解，S_N1

第11题

③

11-2亲核取代反应(亲核位点比较)

2014 (28)

第8题

①

N原子参与的分子内亲核取代，脱去-Cl

2015 (29)

第7题

①

Cl⁻选择性进攻环氧右侧的烯丙位 C原子，开环得到产物(S_N2机理)

2016 (30)

第7题

③

7-1酰胺羰基氧原子进攻酰氯的羰基碳原子

①

7-1,Cl⁻作为亲核试剂发生S_N2亲核取代

2017 (31)

第8题

①

烯丙位重排反应S_N2机理