年份/年 (届数/届)

题号

亲核取代 类型

考查内容

2011 (25)

第8题(8-4)

①

3) 小问：分子内S_N2亲核取代(氧负离子进攻α-C，Cl离子离去)

③

4) 小问：水解反应，表面看是亲核取代， 实际上是酯基的亲核加成–消除历程

第10题(10-2)

①

分子内S_N2亲核取代(富电子N进攻α-C，Cl离子离去)

2012 (26)

第10题

①

生成A：醇羟基与PBr₃反应

①

A-B：丙二酸二乙酯负离子取代卤代烃中卤素原子

①

B-C：酯水解

③

D-E：SOCl₂选择性取代羧酸中的羟基

③

E-F：富电子氨基上的N取代 酰氯中氯原子生成酰胺(亲核能力比较)

2013 (27)

第9题

②

硝基氯苯上的芳香亲核取代(亲核能力比较)

2014 (28)

第9题

②

芳香亲核取代(引入硝基后对比正电性强弱)

2015 (29)

第11题

①

托品酮全合成S_N2机理考查立体化学知识

2016 (30)

第9题

③ (9-1-2)

反应物中仅有的亲核基团与 乙酸酐发生酰基碳上的亲核取代反应

① (9-2)

游离的Cl⁻与ROSOCl发生S_N2反应

第10题

①

分子内S_N2反应

2017 (31)

第8题

①

S_N2反应：H₂S在碱性条件下以HS⁻存在， 作为亲核试剂进攻C原子，该C原子上的甲磺酸根离去。

2018 (32)

第8题

①

判断卤代烃与乙胺发生亲核取代反应快慢以及碳正离子稳定性